哈登与骑士签下为期三年、总值约9700万美元的续约合同，合同中包含球员选项和交易相关保障。今年六月，他曾放弃价值约4230万美元的球员选项。自由市场一开启，哈登和经纪团队便与骑士就两年或三年合同结构展开商谈；骑士方面倾向于三年方案，以压低年均薪水、将球队总薪资控制在第一、第二奢侈税线之下，同时也为赛季后期通过交易引进佩顿·沃特森争取操作时间。消息称，在沃特森处于受限制自由球员期间，哈登一直与其保持密切联系，积极游说促成其加盟。最终，沃特森以先签后换的方式加盟骑士。